Porque "separado" se escreve todo junto e "todo junto" se escreve separado?

O problema dessa questão é que não há problema algum. Essa confusão se dá na cabeça dos interessados meramente, por que a pergunta mescla ramos diversos da língua: a morfologia e a semântica. Lembrando que a morfologia se ocupa da estrutura e classificação das palavras e a semântica do estudo dos sentidos e das combinações das unidades linguísticas, sejam elas no nível da palavra, da frase ou do texto.
Assim numa análise morfológica e semântica, superficial:

"separado" uma palavra apenas; significa: afastado, desunido, o que não está junto.

"todo junto" duas palavras; significa: próximo, ligado, unido de maneira totalitária, na qual "todo" se apresenta como intensificador de quantidade.

Indo mais a fundo, podemos também nos utilizar da relação entre significante e significado, em que Saussure, o primeiro a estudar este assunto, afirma que:

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"o signo é a união do sentido e da imagem acústica. O que ele chama de “sentido” é a mesma coisa que conceito ou idéia, isto é, a representação mental de um objeto ou da realidade social em que nos situamos, representação essa condicionada pela formação sociocultural que nos cerca desde o berço. Em outras palavras, para Saussure, conceito é sinônimo de significado (plano das idéias), algo como o lado espiritual da palavra, sua contraparte inteligível, em oposição ao significante (plano da expressão), que é sua parte sensível. Por outro lado, a imagem acústica “não é o som material, coisa puramente física, mas a impressão psíquica desse som”. Melhor dizendo, a imagem acústica é o significante. Com isso, temos que o signo lingüístico é “uma entidade psíquica de duas faces”, semelhante a uma moeda."

Com isto, é possível dizer que a pergunta que se faz envolvendo estas palavras ("separado"; "todo junto") é interessante somente por causa dos significados das palavras, pois se na pergunta fosse utilizada outras palavras "desunido" e "unido" no lugar de separado e "junto", respectivamente, não faria sentindo algum.
Assim, temos que não é a quantidade de palavra que determina a significação, e sim, relação entre o significante e o significado, seja ela constituída por uma palavra apenas como no caso de separado", ou numa combinação de palavras como em: "todo junto". E além de tudo isso ,lebremo-nos de que a língua é arbitrária. ( Bem lembrado Flank)

Ps: Voltaremos a essa questão, para maior reflexão.